Индан (2,3-дигидроинден, гидринден) — углеводород промежуточного класса, относящийся как к цикланам, так и к аренам.

Физические свойства

Бесцветная маслянистая жидкость, температура плавления — −51 °C, температура кипения 176°С^[1]. В воде нерастворим, смешивается с этанолом и диэтиловым эфиром.

Химические свойства

Индан окисляется перманганатом калия в щелочной среде до фталевой кислоты. Дегидрирование при 470-530^оC на оксиде хрома приводит к индену. При гидрировании на катализаторе (платина на угле) образует 1-метил-2-этилбензол.

Реагирует с бромом - продуктами реакции бромирования в среде уксусной кислоты являются 4-броминдан и 5-броминдан.

Концентрированной серной кислотой сульфируется с образованием индан-5-сульфокислоты. Хлорсульфоновая кислота превращает индан в смесь индан-4- и индан-5-сульфохлоридов.

Производные

Производные, включая составляющие, такие как 1-метил-индан и 2-метил-индан(где одна метильная группа аттакирована пятью углеродными кольцами), 4-метил-индан и 5-метил-индан(где одна метильная группа присоединена бензольным кольцом), различные диметил-инданы, и различные лекарственные производные. Остальные производные могут быть получены косвенно, то есть реакцией диэтилфталата с этилацетатом, пользуясь металлическим натрием и этанолом как катализатор. В полях реакции этилового эфира индандиона, которая может реагировать с ионами натрия образуя соль. Добавление хлороводородной кислоты может привести к обратной реакции.

Индан может быть преобразован по каталитической реакции в другие ароматические вещества, например ксилол.

Другие производные, это, например 1,3-индандион.

Нахождение в природе

Индан обнаруживается в каменноугольной смоле (0,1%), а также в нафталиновой фракции нефти (0,9%)

Получение

Синтез индана осуществляют гидрированием индена над мелкодисперсным никелем при 200^оС.

Применение

Индан является исходным веществом для синтеза 2-, 4- и 5-инданолов, которые используются при получении лекарственных средств.

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5

Примечания