Антрацен | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
Антрацен
|
Хим. формула | С14Н10 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 178.23 г/моль |
Плотность | 1.25 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 218 °C |
Т. кип. | 340 °C |
Химические свойства | |
Растворимость в спирте | 0.0908 г/100 мл |
Растворимость в гексане | 0.164 г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
Рег. номер EINECS | 204-371-1 |
SMILES |
|
Номер ООН | <-- номер UN --> |
ChemSpider | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Антраце́н — бесцветные кристаллы, tпл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле.
Антрацен получают из каменноугольной смолы. Классическим методом лабораторного получения антрацена является циклодегидратирование о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса
По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.
Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.
В димере имеются две ковалентные связи, образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду. В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.
Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая антрахинон, C14H8O2 (ниже).
Антрацен — сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей, например ализарина. В виде кристаллов применяется как сцинтиллятор.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) | |
---|---|
2 кольца | Азулен • Нафталин |
3 кольца | Аценафтен • Аценафтилен • Антрацен • Флуорен • Фенален • Фенантрен |
4 кольца | Бензантрацен • Бензо(a)флуорен • Бензо(c)фенантрен • Хризен • Флуорантен • Пирен • Тетрацен • Трифенилен |
5 колец | Бензпирены (Бензо[а]пирен) • Дибензантрацен • Олимпицен • Пентацен • Перилен • Пицен • Тетрафенилен |
6 и более колец | Антантрен • Циркулен • Коранулен • Коронен • Дикоронилен • Дииндоперилен • • Гелицен • Гептацен • Гексацен • Кекулен • Овален • Зетрен |
Углеводороды | |
---|---|
Алканы | Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан |
Алкены | Этилен • Пропен • Бутены • Пентены • Гексены • Гептены • Октен |
Алкины | Ацетилен • Пропин • Бутин |
Диены | Пропадиен • Бутадиен • Изопрен • Циклобутадиен |
Другие ненасыщеные | Винилацетилен • Диацетилен • Каротин |
Циклоалканы | Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан |
Ароматические | Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан |
Полициклические | Нафталин • Антрацен • Бензантрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен |
Антраценовое масло.