Органические соединения, органические вещества — класс химических соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, оксидов углерода и цианидов).^[1]

История

Название органические вещества появилось на ранней стадии развития химии во время господства виталистических воззрений, продолжавших традицию Аристотеля и Плиния Старшего о разделении мира на живое и неживое. Вещества при этом разделялись на минеральные — принадлежащие царству минералов, и органические — принадлежащие царствам животных и растений. Считалось, что для синтеза органических веществ необходима особая «жизненная сила» (лат. vis vitalis), присущая только живому, и поэтому синтез органических веществ из неорганических невозможен. Это представление было опровергнуто Фридрихом Вёлером в 1828 году путём синтеза «органической» мочевины из «минерального» цианата аммония, однако деление веществ на органические и неорганические сохранилось в химической терминологии и по сей день.

Количество известных органических соединений составляет почти 27 млн

. Таким образом, органические соединения — самый обширный класс химических соединений. Многообразие органических соединений связано с уникальным свойством углерода образовывать цепочки из атомов, что в свою очередь обусловлено высокой стабильностью (то есть энергией) углерод-углеродной связи. Связь углерод-углерод может быть как одинарной, так и кратной — двойной, тройной. При увеличении кратности углерод-углеродной связи возрастает её энергия, то есть стабильность, а длина уменьшается. Высокая валентность углерода — 4, а также возможность образовывать кратные связи, позволяет образовывать структуры различной размерности (линейные, плоские, объёмные).

Классификация

Основные классы органических соединений биологического происхождения — белки, липиды, углеводы, нуклеиновые кислоты — содержат, помимо углерода, преимущественно водород, азот, кислород, серу и фосфор. Именно поэтому «классические» органические соединения содержат прежде всего водород, кислород, азот и серу — несмотря на то, что элементами, составляющими органические соединения, помимо углерода могут быть практически любые элементы.

Соединения углерода с другими элементами составляют особый класс органических соединений — элементоорганические соединения. Металлоорганические соединения содержат связь металл-углерод и составляют обширный подкласс элементоорганических соединений.

Характерные свойства

Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений.

1. Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров — соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
2. Явление гомологии — существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу (чаще всего CH₂). Целый ряд физико-химических свойств в первом приближении изменяется симбатно по ходу гомологического ряда. Это важное свойство используется в материаловедении при поиске веществ с заранее заданными свойствами.

Номенклатура органических соединений

Органическая номенклатура — это система классификации и наименований органических веществ. В настоящее время распространена номенклатура ИЮПАК.

Классификация органических соединений построена на важном принципе, согласно которому физические и химические свойства органического соединения в первом приближении определяются двумя основными критериями — строением углеродного скелета соединения и его функциональными группами.

В зависимости от природы углеродного скелета органические соединения можно разделить на ациклические и циклические. Среди ациклических соединений различают предельные и непредельные. Циклические соединения разделяются на карбоциклические (алициклические и ароматические) и гетероциклические.

• Органические соединения
  • Углеводороды
    • Ациклические соединения
      • Предельные углеводороды (алканы)
      • Непредельные углеводороды
        • Алкены
        • Алкины
        • Алкадиены (диеновые углеводороды)
    • Циклические углеводороды
      • Карбоциклические соединения
        • Алициклические соединения
        • Ароматические соединения
      • Гетероциклические соединения
  • Другие классы органических соединений
    • Спирты, Фенолы
    • Альдегиды, Кетоны
    • Карбоновые кислоты
    • Сложные эфиры
    • Жиры
    • Углеводы
      • Моносахариды
      • Олигосахариды
      • Полисахариды
      • Мукополисахариды
    • Амины
    • Аминокислоты
    • Белки
    • Нуклеиновые кислоты

Алифатические соединения

Алифатические соединения — органические вещества, не содержащие в структуре ароматических систем.

Углеводороды — Алканы — Алкены — Диены или Алкадиены — Алкины — Галогенуглеводороды — Спирты — Меркаптаны — Простые эфиры — Альдегиды — Кетоны — Карбоновые кислоты — Сложные эфиры — Углеводы или сахара — Нафтены — Амиды — Амины — Липиды — Нитрилы

Ароматические соединения

Ароматические соединения, или арены, — органические вещества, в структуру которых входит одна (или более) ароматическая циклическая система (см. Ароматизация)

Бензол-Толуол-Ксилол-Анилин-Фенол-Ацетофенон-Бензонитрил- Галогенарены-Нафталин-Антрацен-Фенантрен-Бензпирен-Коронен-Азулен-Бифенил-Ионол.

Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения — вещества, в молекулярной структуре которых присутствует хотя бы один цикл с одним (или несколькими) гетероатомом

Пиррол-Тиофен-Фуран-Пиридин

Полимеры

Полимеры представляют собой особый вид веществ, также известный как высокомолекулярные соединения. В их структуру обычно входят многочисленные сегменты (соединения) меньшего размера. Эти сегменты могут быть идентичны, и тогда речь идет о гомополимере. Полимеры относятся к макромолекулам — классу веществ, состоящих из молекул очень большого размера. Полимеры могут быть органическими (полиэтилен, полипропилен, плексиглас и т. д.) или неорганическими (силикон); синтетическими (поливинилхлорид) или природными (целлюлоза, крахмал).

Структурный анализ органических веществ

В настоящее время существует несколько методов характеристики органических соединений. Кристаллография (рентгеноструктурный анализ) — наиболее точный метод, требующий, однако, наличия высококачественного кристалла достаточного размера для получения высокого разрешения. Поэтому пока этот метод не используется слишком часто.

Элементный анализ — деструктивный метод, использующийся для количественного определения содержания элементов в молекуле вещества.

Инфракрасная спектроскопия (ИК): используется главным образом для доказательства наличия (или отсутствия) определенных функциональных групп.

Масс-спектрометрия: используется для определения молекулярных масс веществ и способов их фрагментации.

Спектроскопия ядерного магнитного резонанса ЯМР.

Ультрафиолетовая спектроскопия (УФ): используется для определения степени сопряжения в системе

Про другие методы смотрите в разделе Аналитическая химия.

Примечания

1. ↑ Хомченко Г. П. Пособие по химии для поступающих в вузы. — 3-е изд. испр. и доп. — М.: ООО «Издательство Новая Волна», ЗАО «Издательский Дом ОНИКС», 2000. с. 334. ISBN 5-7864-0103-0, ISBN 5-249-00264-1